Das AOCR Projekt

Einige Fakten über AOCR

Der Autor des AOCR Projektes

Dr. Luca Ermanni Brunnenmatt 5 6064 Kerns Schweiz Tel./FAX: +41 41 660 51 31 e-mail: ermanni@aocr.ch

heisst Sie zu dieser Seite herzlich willkommen und möchte Ihnen das Projekt, von dem er überzeugt ist, dass es eine wichtige Rolle bei der Entdeckung von neuen organischen Synthesen spielen könnte, kurz schildern.

Im Jahr 1993, nachdem Ich ein Post-Doktorat in mathematischer Logik abgeschlossen hatte, untersuchte ich einige organische Reaktionsmechanismen unter einem mathematischen, genauer graphentheoretischen, Gesichtspunkt. Ich war entschlossen, die mathematische Denkweise, die ich in den 12 Jahren zuvor entwickelt hatte, während welchen ich mich ausschliesslich mit Mathematik insbesondere mathematischer Logik auseinandergesetzt hatte, an die Chemie anzuwenden, die Wissenschaft, in welcher ich mein Universitätsdiplom erlangte, bevor ich mich der Mathematik widmete.

Während ich die Reaktionsmechanismen untersuchte, wurde ich sehr schnell auf eine Operation auf Graphen aufmerksam. Es schien mir klar, dass jeder organische Reaktionsschritt als Ergebnis einer solchen Operation gesehen werden konnte. Ebenso klar schien mir, dass nicht jedes Ergebnis dieser Operation ein organischer Reaktionsschritt sein konnte. Deswegen fand ich eine Methode, um mit zusätzlichen Bedingungen eine stärkere Operation zu bekommen, jede Anwendung deren in einen chemischen korrekten Reaktionsschritt resultierte.

Eine nähere Betrachtung der Operation ergab interessante mathematische Eigenschaften, die mich überzeugten, dass ein Verfahren, das nacheinander die Operation an einen Graph anwendet, eine Darstellung eines Verfahrens sein könnte, das organische Reaktionen berechnet, indem es eines nach dem anderen alle Produkte, die aus den Anfangsverbindungen erähltlich sind, erzeugt. Dasselbe verfahren würde selbstverständlich auch die Frage beantworten, ob eine Zielverbindung aus anderen synthetisierbar ist und, falls ja, eine Synthese liefern.

Nachdem die mathematischen Grundlagen gesetzt waren, wurde das Verfahren zuerst auf UNIX Maschinen in der Sprache C implementiert. Einige Jahre später, motiviert durch die Test Erfolge, wurde das Programm in eine in der Sprache Java geschriebene, graphische Schnittstelle verpackt, mit der es viel leichter war, die Inputformeln zu vorbereiten und anzuschauen, das Output anzuzeigen und die Berechnung laufen zu lassen. Ungefähr zur gleichen Zeit erschien die Microsoft Windows Version. Seit 2004 läuft es auch auf Linux Platformen.

Das Programm entspricht genau dem anfänglichen Verfahren und ermöglicht

• eine Synthese des Zielproduktes aus den Anfangsverbindungen bei gegebenen Reaktionsschrittregeln zu finden, wenn es eine gibt und
• alle Reaktionsprodukte der Anfangsverbindungen aufzuzählen.

Die folgenden Beispiele sind mit der aocr-2.0 Software, die von dieser Seite aus erhältlich ist, zusammengestellt und berechnet worden.

1. Synthese von Lanosterin aus Squaleinoxid
2. Robinson Anellierung (Ringbildung)
3. Eine Reaktion eines Carbonsäure-Epoxids
4. Eine Radikal Reaktion: Synthese von Stickstoffdioxid
5. Liste der in den Beispielen verwendeten Reaktionsschrittregeln

Das AOCR Projekt erfordert Kenntnisse in Chemie, welche die produktive Wissenschaft ist, Software Entwicklung (C, Java), Mathematik (Graphen- und Berechnungstheorie) und schliesslich Vermarktung und Recht (Veröffentlichung auf dem Web sowie Lizenz Fragen).